在《亮剑》里，一开始的李云龙并没有多少名气，只是晋西北地区一个默默无闻的小团长，但就是在苍云岭之战以后，李云龙这三个大字开始慢慢的传播开来，接着李云龙又连续打了好几个胜仗，这下子李云龙的名号不仅传遍了整个华北地区，就连身在重庆的老蒋都听说了。在众多关注李云龙的人之中，楚云飞可以算是一号厉害人物。此人也是军队里的佼佼者，跟李云龙的职务也差不多，更重要的是，楚云飞特别喜欢和有本事的人打交道。
正是因为仰慕李云龙的名气，所以楚云飞一直都想找个机会结识一下这个泥腿子团长。后来楚云飞趁着两军搞观摩学习的机会，特地跑去了独立团，并进行了为期好几天的观摩考察。经过今天的观摩交流，楚云飞很快就和李云龙等人成了称兄道弟的朋友。就在楚云飞临走以前，李云龙还带着他开了开眼界，一举打下了鬼子的观摩团，这也让楚云飞看的是心服口服。也就是在此次战斗以后，楚云飞带着满满的干货就回去了。而在这一次观摩学习之中，楚云飞一共带回去三样东西。其中有一样，他一辈子都难以忘记。
首先，鬼子额指挥刀。楚云飞刚到李云龙的地盘，在一顿寒暄后，就送了一把非常秀气勃朗宁手枪给他。中国人讲究的是礼尚往来，就在楚云飞马上离开的时合，李云龙送了一把鬼子的佐刀给他。虽然只是一把佐刀，但是其价值却是非常的高。后勤部的那个老张，就愿意拿20箱边区造来换一把佐刀。也就说李云龙这次一出手，就送了楚云飞20箱手榴弹。再者说，佐刀已经是够可以的了，想要在战场上击毙一个佐官可不是一件很容易的事情。
其次，八路军打仗的技巧。就在楚云飞前去学习以前，他一直对八路军有些不好的看法，其实这也能够理解，当时的国军将领有很多人都是这样的。不过就在李云龙干掉了鬼子观摩团的时合，楚云飞从一些小细节就看了出来，是自己一直小看了这支队伍。正儿八经的游击战，这可是真正的好东西啊，这次的旅程，楚云飞自然是收获不小的。
最后，和李云龙真挚的友情，这是楚云飞一辈子都在挂念的。虽然这二人不是为了同一个目标而奋斗，但是这并不影响两个人私下的友谊。而且当时还是在联合抗战期间，拥有这样一个有实力的朋友，两人联起手来，还怕打不赢鬼子吗？
但是随着抗战的胜利，合作的破裂，这两人只能选择了各自为战。不过战场上的厮杀，并不会影响到两人私下的感情，特别是在两人都受了重伤以后，都彼此挂念着对方。就在楚云飞随着大部队撤到台湾以后，楚云飞也一直回忆着曾经和李云龙交手的日子，也就是在李云龙去世后，楚云飞也是第一个站出来，公开悼念他的人。这份友情，对于楚云飞来说，一辈子都不会忘记。