楚云飞，不少人觉得这个角色就是国军的代名词，有着不错的文化基础，军事指挥能力和战斗意志都很强，作为一个军人，他也是坚定地执行着领导的命令，哪怕明知道这个命令是错误的，他也会执行下去，因此，不少人认为楚云飞是个好领导，但是，这件事情还真的不一定，在我看来，楚云飞非但不是好领导，甚至还不如李云龙来得高明。
首先，就是不懂得照顾下属的情绪，就拿钱伯钧的事情来说，难道一营要反水的事情，楚云飞不知道吗？不，他当然知道了，只不过有个问题，就是楚云飞这人过于自恃清高了，认为自己想的事情，下属也是一样的，钱伯钧的事情，楚云飞觉得只是钱伯钧自己的问题，完全把民族大义的事情搬到台面上来说，楚云飞很自然会觉得这是道理。
可他忘了，很多人并不是这么想的，他们只在乎前途，楚云飞并没有意识到这点，作为大富人家出身的他，他根本不明白底层的想法，楚云飞一直在喊李云龙的能力多好，多有前途，在国军能混个什么将军的事情，甚至还希望用副师长的位子来拉拢李云龙，可他根本不会领会底层人出身的李云龙的信仰，在他眼里，共军就是一群乌合之众，完全没有意识到八路军为啥部队实力不断扩大。
有人可能觉得楚云飞那是因为没有感受过底层人的痛苦，所以才会觉得这些事情没道理，但他的指挥打仗能力还是很强的，毕竟剧中的他做过很多战绩，可在我看来，这件事情还真的不一定，剧中不就有个问题吗？当时，楚云飞袭击山本特工队，结果，反倒回来被山本差点偷了指挥部，后续和李云龙接触时，还被李云龙各种整活爆装备。
除了这个外，到了解放战争时期，当时，楚云飞的85师和李云龙的独二师接触的过程中，楚云飞的部下信心十足，甚至还搞了个军官敢死队给全师打头阵的骚操作，甚至战斗打了一天了，他们还不知道对面的部队是谁指挥，直到当天的晚上，他们才找到资料，原来是自己的老朋友新对手李云龙的二师，这明显能看出来，楚云飞在指挥作战的过程中过于轻敌了。
更别提他在原著小说里面的操作，更是堪称是天秀，总之，楚云飞这人最大的问题，或许就在这里了，他出身于贵族家庭，这种人天然对于底层人是没有什么太多的感触的，他不明白底层人的情况，甚至自己都不明白为什么共产党当初那么穷，居然还有那么多人愿意追随，反倒回来是国军，是各种不被待见，以至于被嘲讽他们比日军有过之而无不及。